La isla de Culebra estaba habitada por amerindios de origen arahuaco llamados por los españoles "taínos". El primer europeo en llegar hasta Culebra fue Cristóbal Colón en 1493. La isla fue utilizada como un refugio para los piratas por más de tres siglos.
En 1875 un inglés llamado Stevens fue hecho primer gobernador de Culebra por el gobierno de Vieques. Tenía la encomienda de proteger a la isla y sus pescadores de los ataques piratas. Stevens fue asesinado más tarde el mismo año. Culebra fue entonces habitada por Cayetano Escudero Sanz el 27 de octubre de 1880. El primer asentamiento fue llamado San Ildefonso, en honor al obispo de Toledo. Dos años más tarde, el 25 de septiembre de 1882, comenzó la construcción del Faro Culebrita la cual fue completada el 25 de febrero de 1886. Éste fue el faro más antiguo en operaciones en el Caribe hasta que en 1975 la Marina de Guerra de Estados Unidos y la Guardia Costanera finalmente cerraron la facilidad.
En 1902, Culebra fue anexionada la isla-municipio de Vieques. Un año más tarde el presidente estadounidense Theodore Roosevelt estableció la Reserva Naval de Culebra. Un refugio para aves fue establecido el 27 de febrero de 1909. En 1939, la Marina de Guerra de Estados Unidos comenzó a utilizar a Culebra como un lugar de prácticas de bombardeo. En 1971, comenzaron las protestas contra la presencia militar estadounidense en Culebra lideradas por el líder del Partido Independentista Puertorriqueño, Rubén Berríos Martínez. Cuatro años más tarde, en 1975, se logró la expulsión del cuerpo militar estadounidense.
Culebra fue declarada una isla-municipio independiente en 1917. El primer gobierno electo democráticamente fue en 1960. Previo a esto el gobierno de Puerto Rico enviaba delegados para administrar la isla.
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